Theo lộ trình thực hiện Chương trình giáo dục phổ thông 2018 của Bộ Giáo dục và Đào tạo, từ năm học 2023-2024, học sinh các khối lớp 11 sẽ học theo chương trình, sách giáo khoa mới. Để giúp các thầy cô và các em học sinh làm quen với từng bộ sách mới, TaiLieuViet xin giới thiệu tài liệu Hóa học 11 Cánh Diều bài 15. Mời quý bạn đọc cùng tham khảo.

  • Hóa học 11 Cánh Diều bài 14
  • Hóa học 11 Cánh Diều bài 16

Mở đầu trang 100 Hoá học 11

C2H5Cl là một dẫn xuất halogen. Dẫn xuất halogen có những tính chất và ứng dụng gì?

Lời giải:

Nhờ có sự phân cực của liên kết C – X, dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học. Hai loại phản ứng hoá học quan trọng nhất của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hydrogen halide.

Dẫn xuất halogen có nhiều ứng dụng trong đời sống, công nghiệp hoá chất và y học.

– Các dẫn xuất halogen như chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2), … là những chất lỏng dễ bay hơi, hoà tan được nhiều chất hữu cơ nên chúng được sử dụng là dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

– Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer. Ví dụ, từ vinyl chloride tổng hợp được poly(vinyl chloride) (nhựa PVC) để làm ống nước, vỏ bọc dây điện, vải giả da, … Từ 2 – chlorobuta – 1,3 – diene tổng hợp ra poly(2 – chlorobuta – 1,3 – diene) ứng dụng trong sản xuất cao su chloroprene để chế tạo ống, băng tải cao su chịu nhiệt dùng trong khai thác mỏ; các sản phẩm đúc, con dấu, vòng đệm, … Trùng hợp tetrafluoroethylene thu được polytetrafluoroethylene hay teflon được ứng dụng trong sản xuất chảo chống dính, vật liệu cách điện, các ống chịu hoá chất, bình phản ứng …

– Dẫn xuất halogen còn được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, … hoặc các chất cơ nguyên tố.

– Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, chloroform, ethyl chloride, halothane được sử dụng làm chất gây mê trong y học. Ethyl chloride được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao. Methyl bromide là một chất khử trùng, tiêu diệt nhiều loại dịch hại như nhện, ve, nấm, côn trùng … Các chất như 2,4 – dichlorophenoxyacetic acid (2,4 – D) và 2,4,5 – trichlorophenoxyacetic acid (2,4,5 – T) ở nồng độ thấp (vài phần triệu) có tác dụng kích thích sinh trưởng thực vật nhưng ở nồng độ cao có tác dụng diệt cây cỏ nên được dùng làm chất diệt cỏ, phát quang rừng rậm …

– Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp chất CFC hay freon trước đây được sử dụng trong công nghệ làm lạnh (điều hoà, tủ lạnh) nhưng do các chất này có thể phá huỷ tầng ozone nên hiện nay các hợp chất CFC này đã được thay thế bằng các hợp chất HFC (tức hydrofluorocarbon).

I. Khái niệm đồng phân và danh pháp

Câu hỏi 1 trang 100 Hóa học 11

Có thể tạo được những dẫn xuất halogen nào từ các hydrocarbon sau: CH4, CH3 – CH3, CH2 = CH2 và C6H6?

Lời giải:

Hydrocarbon

Dẫn xuất halogen tương ứng

CH4

CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl4; CH3Br; CHI3 …

CH3 – CH3

CH3CH2Cl; CH2Br – CH2Br, …

CH2 = CH2

CH2 = CHCl; CF2 = CF2, …

C6H6

C6H5Br; C6H5Cl …

Câu hỏi 2 trang 101 Hóa học 11

Trong các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C4H9Cl, hãy chỉ ra đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức.

Lời giải:

Các đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử là C4H9Cl:

(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl: 1 – chlorobutane.

(2) CH3 – CH­Cl – CH2 – CH3: 2 – chlorobutane.

Câu hỏi 2 trang 101 Hóa học 11

Đồng phân mạch carbon: (1) và (4); (2) và (3).

Đồng phân vị trí nhóm chức: (1) và (2); (3) và (4).

Luyện tập 1 trang 102 Hóa học 11

Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của các hợp chất có cùng công thức phân tử là C5H11Cl.

Lời giải:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Cl: 1 – chloropentane.

CH3 – CHCl – CH2 – CH2 – CH3: 2 – chloropentane.

Luyện tập 2 trang 102 Hóa học 11

Cho các chất có công thức: CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 oC, 4 oC, -24 oC và -78 oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Lời giải:

Ta có dự đoán sau:

Chất

CH3F

CH3Cl

CH3Br

CH3I

to sôi

-78 oC

-24 oC

4 oC

42 oC

Giải thích dự đoán: Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của nguyên tử khối halogen.

Câu hỏi 3 trang 102 Hóa học 11

Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C – C, C – H và C – Cl.

Lời giải:

Liên kết

C – C

C – H

C – Cl

Hiệu độ âm điện

0

0,35

0,96

Nhận xét: độ phân cực của liên kết tăng dần theo thứ tự: C – C, C – H, C – Cl.

II. Tính chất vật lí

Luyện tập 2 trang 102 Hóa học 11

Cho các chất có công thức: CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3I và nhiệt độ sôi của chúng (không theo thứ tự) là 42 oC, 4 oC, -24 oC và -78 oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên. Giải thích.

Lời giải:

Ta có dự đoán sau:

Chất

CH3F

CH3Cl

CH3Br

CH3I

to sôi

-78 oC

-24 oC

4 oC

42 oC

Giải thích dự đoán: Với các dẫn xuất halogen cùng gốc alkyl nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của nguyên tử khối halogen.

III. Tính chất hoá học

Câu hỏi 3 trang 102 Hóa học 11

Dựa vào giá trị độ âm điện của carbon, hydrogen và chlorine, nhận xét về sự phân cực của các liên kết C – C, C – H và C – Cl.

Lời giải:

Liên kết

C – C

C – H

C – Cl

Hiệu độ âm điện

0

0,35

0,96

Nhận xét: độ phân cực của liên kết tăng dần theo thứ tự: C – C, C – H, C – Cl.

Thí nghiệm trang 103 Hóa học 11

Quan sát video thí nghiệm thuỷ phân dẫn xuất halogen, mô tả hiện tượng xảy ra. Giải thích.

Lời giải:

Ban đầu hỗn hợp tách thành hai lớp do dẫn xuất halogen không tan trong nước. Trong đó, dẫn xuất halogen ở lớp dưới do nặng hơn nước.

Sau phản ứng thêm tiếp AgNO3 vào ống nghiệm thấy có kết tủa xuất hiện do:

Ag+ + X– → AgX (với X: Cl, Br, I).

Luyện tập 3 trang 103 Hóa học 11

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các hợp chất sau với dung dịch sodium hydroxide: CH3Cl, CH3CHClCH3, C6H5CH2Br và CH2 = CHCH2Cl.

Lời giải:

Các phương trình hoá học xảy ra:

CH3Cl + NaOH overset{t^{o} }{rightarrow} CH3OH + NaCl

CH3CHClCH3 + NaOH overset{t^{o} }{rightarrow} CH3CH(OH)CH3 + NaCl

C6H5CH2Br + NaOH overset{t^{o} }{rightarrow} C6H5CH2OH + NaBr

CH2 = CHCH2Cl + NaOH overset{t^{o} }{rightarrow} CH2 = CHCH2OH + NaCl.

Câu hỏi 4 trang 103 Hóa học 11

Trong thí nghiệm Thuỷ phân dẫn xuất halogen, cho biết:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silver nitrate nhằm mục đích gì?

b) Vì sao phải acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3? Có thể thay dung dịch HNO3 bằng dung dịch H2SO4, hay HCl được không? Vì sao?

Lời giải:

a) Cho nước vào ống nghiệm chứa dẫn xuất halogen sau đó thử phần nước bằng dung dịch silver nitrate nhằm mục đích rửa ion halide, kiểm tra nước rửa còn ion halide hay không.

b) Cần acid hoá dung dịch sau khi thuỷ phân bằng dung dịch HNO3 trước khi cho dung dịch AgNO3 để tránh sinh ra kết tủa Ag2O làm sai lệch kết quả thí nghiệm. Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:

AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2AgOH (không bền) → Ag2O + H2O.

Không thể thay thế dung dịch HNO3 bằng các dung dịch H2SO4 hay HCl vì các acid này đều tạo kết tủa với AgNO3, làm sai lệch kết quả thí nghiệm.

Luyện tập 4 trang 103 Hóa học 11

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi đun các dẫn xuất halogen sau với dung dịch potassium hydroxide trong ethanol.

a) 2-chloropropane

b) 2-bromo-2-methylbutane

Gọi tên các sản phẩm sinh ra.

Lời giải:

Các phương trình hoá học xảy ra:

a) CH3 – CHCl – CH3 + KOH overset{C_{2}H_{5}OH,t^{o} }{rightarrow} CH2 = CH – CH3 + KCl + H2O

Các sản phẩm sinh ra: propene, potassium chloride, nước.

b) Luyện tập 4 trang 103 Hóa học 11

IV: Ứng dụng của dẫn xuất halogen

Câu hỏi 5 trang 104 Hóa học 11

Trình bày một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen.

Lời giải:

Một số ứng dụng trong thực tiễn của dẫn xuất halogen:

– Các dẫn xuất halogen như chloroform (CHCl3), carbon tetrachloride (CCl4), methylene dichloride (CH2Cl2), … được sử dụng là dung môi trong phòng thí nghiệm và công nghiệp.

– Một số dẫn xuất halogen được sử dụng làm monomer trong tổng hợp các polymer.

– Dẫn xuất halogen còn được sử dụng để tổng hợp alcohol, ether, … hoặc các chất cơ nguyên tố.

– Dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học đa dạng. Ví dụ, chloroform, ethyl chloride, halothane được sử dụng làm chất gây mê trong y học. Ethyl chloride được dùng làm chất giảm đau tạm thời cho các chấn thương nhỏ trong thể thao….

Câu hỏi 6 trang 105 Hóa học 11

Giải thích vì sao không nên lạm dụng chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4 – D và 2,4,5 – T.

Lời giải:

Chất diệt cỏ, chất kích thích tăng trưởng 2,4 – D và 2,4,5 – T là các chất hoá học, có đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người, do đó không nên lạm dụng các chất này.

Câu hỏi 7 trang 105 Hóa học 11

Vì sao các hợp chất CFC hiện nay không còn được sử dụng trong công nghệ làm lạnh?

Lời giải:

Các hợp chất chỉ chứa chlorine, fluorine và carbon trong phân tử được gọi chung là các hợp chất CFC hay freon trước đây được sử dụng trong công nghệ làm lạnh (điều hoà, tủ lạnh) nhưng do các chất này có thể phá huỷ tầng ozone nên hiện nay các hợp chất CFC này đã được thay thế bằng các hợp chất HFC (tức hydrofluorocarbon).

Bài tập (trang 106)

1. Bài 1 trang 106 Hóa học 11

Cho các dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo sau: CH3Cl, CH3CH2Cl, C6H5Br, CHCl3 và CH2BrCH2Br.

a) Gọi tên các chất trên theo danh pháp thay thế.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế các chất trên từ hydrocarbon tương ứng.

Lời giải:

Dẫn xuất halogen

a) Danh pháp thay thế

b) PTHH điều chế

CH3Cl

chloromethane

CH4 + Cl2 overset{as}{rightarrow} CH3Cl + HCl

CH3CH2Cl

chloroethane

CH3CH3 + Cl2overset{as}{rightarrow} CH3CH2Cl + HCl

C6H5Br

bromobenzene

C6H6 + Br2overset{t^{2},Fe}{rightarrow} C6H5Br + HBr

CHCl3

1,1,1 – trichloromethane

CH4 + 3Cl2overset{as}{rightarrow} CHCl3 + 3HCl

CH2BrCH2Br

1,2 – dibromoethane

CH2 = CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

2. Bài 2 trang 106 Hóa học 11

PVC là một trong những polymer được ứng dụng nhiều trong đời sống và sản xuất. Hoàn thành sơ đồ phản ứng tổng hợp PVC dưới đây:

Bài 2 trang 106 Hóa học 11

Lời giải:

Bài 2 trang 106 Hóa học 11

3. Bài 3 trang 106 Hóa học 11

Ethyl chloride hoá lỏng được sử dụng làm thuốc xịt có tác dụng giảm đau tạm thời khi chơi thể thao.

a) Cho: C2H5Cl(l) ⇌ C2H5Cl(g)

triangle _{r}H_{298}^{o} = 24,7kJmol−1

Khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta cảm giác nóng hay lạnh?

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng điều chế ethyl chloride từ ethane.

Lời giải:

a) Quá trình C2H5Cl(l) ⇌ C2H5Cl(g) có triangle _{r}H_{298}^{o} = 24,7kJmol−1> 0 nên quá trình này thu nhiệt. Do đó, khi xịt thuốc vào chỗ đau thì người ta có cảm giác lạnh.

b) Phương trình hoá học điều chế:

CH3CH3 + Cl2overset{as}{rightarrow} CH3CH2Cl + HCl.

——————-

Trên đây TaiLieuViet.vn vừa gửi tới bạn đọc bài viết Hóa học 11 Cánh Diều bài 15. Hi vọng qua bài viết này bạn đọc có thêm tài liệu để học tập tốt hơn môn Hóa học 11 Cánh diều.