Theo lộ trình thực hiện Chương trình giáo dục phổ thông 2018 của Bộ Giáo dục và Đào tạo, từ năm học 2023-2024, học sinh các khối lớp 11 sẽ học theo chương trình, sách giáo khoa mới. Để giúp các thầy cô và các em học sinh làm quen với từng bộ sách mới, TaiLieuViet xin giới thiệu tài liệu Hóa học 11 Cánh Diều bài 13. Mời quý bạn đọc cùng tham khảo.

  • Hóa học 11 Cánh Diều bài 12
  • Hóa học 11 Cánh Diều bài 14

Mở đầu trang 81 Hoá học 11

Cho các hydrocarbon sau: ethane (CH3 – CH3), ethane (CH2 = CH2) và ethyne (CH ≡ CH). Trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon no, chất nào là hydrocarbon không no?

Lời giải:

– Hydrocarbon no: ethane (CH3 – CH3).

– Hydrocarbon không no: ethane (CH2 = CH2) và ethyne (CH ≡ CH).

I. Khái niệm, đồng phân và danh pháp

Câu hỏi 1 trang 82 Hóa học 11

Cho công thức cấu tạo của các chất dưới đây:

Câu hỏi 1 trang 82 Hóa học 11

a) Viết công thức phân tử của các chất trên.

b) Cho biết trong các chất trên, chất nào là hydrocarbon không no, chất nào là alkene, chất nào là alkyne.

Lời giải:

a) Công thức phân tử các chất:

(1) C5H10;

(2) C5H8;

(3) C5H10;

(4) C5H8.

b) Chất là hydrocarbon không no: (2); (3); (4).

Chất là alkene: (3).

Chất là alkyne: (4).

Luyện tập 1 trang 82 Hóa học 11

Từ hình 13.1 và 13.2, hãy mô tả dạng hình học của các phân tử ethene và ethyne.

Luyện tập 1 trang 82 Hóa học 11

Lời giải:

Dạng hình học của phân tử ethene: hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử), các góc hat{HCH},hat{HCC} hầu như bằng nhau và gần bằng 120o.

Dạng hình học của phân tử ethyne: C mang liên kết ba và 2 nguyên tử H liên kết trực tiếp với chúng nằm trên cùng một đường thẳng.

Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

Viết công thức cấu tạo của các alkene có công thức phân tử C4H8. Trong các chất này, những chất nào là đồng phân mạch carbon, những chất nào là đồng phân vị trí liên kết đôi của nhau?

Lời giải:

Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

– Các chất là đồng phân mạch carbon: (1) và (3); (2) và (3).

– Các chất là đồng phân vị trí liên kết đôi: (1) và (2).

Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

Viết công thức cấu tạo dạng đầy đủ và chỉ rõ đồng phân cis-, trans- (nếu có) của mỗi chất sau.

Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

Lời giải:

a) Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

b) Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

c) Đồng phân cis –

Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

Đồng phân trans –

Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

d) Câu hỏi 2 trang 82 Hóa học 11

Luyện tập 2 trang 83 Hóa học 11

Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau:

Luyện tập 2 trang 83 Hóa học 11

Lời giải:

Tên gọi các chất lần lượt là:

a) 2 – methylbut – 1 – ene.

b) pent – 2 – yne.

c) but – 1 – yne.

II. Tính chất vật lí

Vận dụng 1 trang 84 Hóa học 11

Thêm hex – 1 – ene (khối lượng riêng D = 0,67 g mL-1) vào mỗi ống nghiệm chứa nước (D = 1,00 g mL-1) hoặc chloroform (CHCl3 có D = 1,49 g mL-1) rồi lắc đều. Sau khi để yên vài phút, trường hợp nào xảy ra sự phân lớp và khi đó chất vào ở lớp trên, chất nào ở lớp dưới?

Lời giải:

Dựa vào khối lượng riêng và độ tan của các chất, xác định được như sau:

– Khi cho hex – 1 – ene vào ống nghiệm chứa nước xảy ra sự phân lớp, trong đó hex – 1 – ene ở lớp trên và nước ở lớp dưới do hex – 1 – ene không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

– Khi cho hex – 1 – ene vào ống nghiệm chứa chloroform không có sự phân lớp do hex – 1 – ene tan trong chloroform.

III. Tính chất hoá học

Câu hỏi 4 trang 85 Hóa học 11

Năng lượng liên kết của liên kết C – C (trong phân tử ethane) là 368 kJ mol-1 và năng lượng liên kết của liên kết C = C (trong phân tử ethene) là 636 kJ mol-1. Hãy cho biết liên kết nào (σ hay π) dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.

Lời giải:

Liên kết đôi C = C gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.

Năng lượng liên kết của liên kết C – C là khoảng 368 kJ mol-1 (liên kết σ).

Vậy năng lượng liên kết của liên kết π vào khoảng 636 – 368 = 268 kJ mol-1.

Vậy liên kết π dễ bị bẻ gãy hơn khi phân tử tham gia phản ứng.

Câu hỏi 5 trang 85 Hóa học 11

Cho biết công thức cấu tạo và tên gọi của alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành butane.

Lời giải:

Các alkene, alkyne mà khi hydrogen hoá tạo thành butane là:

CH2 = CH – CH2 – CH3: but – 1 – ene.

CH3 – CH = CH – CH3: but – 2 – ene.

CH ≡ C – CH2 – CH3: but – 1 – yne.

CH3 – C ≡ C – CH3: but – 2 – yne.

Luyện tập 4 trang 87 Hóa học 11

Viết phương trình hoá học và xác định sản phẩm chính trong mỗi phản ứng sau:

a) 2 – methylbut – 2 – ene phản ứng với HBr.

b) 2 – methylbut – 1 – ene phản ứng với nước (xúc tác H2SO4).

Lời giải:

a)

Luyện tập 4 trang 87 Hóa học 11

b)

Luyện tập 4 trang 87 Hóa học 11

Câu hỏi 6 trang 87 Hóa học 11

Viết phương trình hoá học của phản ứng trùng hợp propene.

Lời giải:

Câu hỏi 6 trang 87 Hóa học 11

Thí nghiệm 1 trang 89 Hóa học 11

Điều chế và thử tính chất của ethylene

Chuẩn bị: Ethanol, dung dịch sulfuric acid đặc, nước bromine, dung dịch KMnO4 1%, dung dịch NaOH đặc; ống nghiệm, giá thí nghiệm, ống dẫn khí hình chữ L, ống dẫn khí hình chữ Z có một đầu được vuốt nhọn, đèn cồn, bông.

Tiến hành: Cho 2 mL ethanol vào ống nghiệm khô, thêm dần từng giọt 4 mL dung dịch sulfuric acid đặc (cho chảy dọc theo thành ống nghiệm), lắc đều. Cho vào ống nghiệm một ít cát hoặc 1 – 2 mảnh sứ xốp. Kẹp ống nghiệm lên giá và lắp với ống dẫn khí hình chữ L qua phần ống nối có mẩu bông tẩm dung dịch NaOH đặc. Đun nóng ống nghiệm và sục ống dẫn khí vào ống nghiệm có chứa khoảng 1 mL nước bromine. Khi nước bromine bị mất màu thì thay ống nghiệm bằng ống nghiệm khác có chứa 1 mL dung dịch KMnO4 1%. Khi màu tím biến mất thì thay ống dẫn khí hình chữ L bằng ống dẫn khí hình chữ Z (đầu được vuốt nhọn hướng lên phía trên) và đốt khí thoát ra ở đầu ống dẫn khí.

Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Chú ý an toàn: Ethanol dễ bắt lửa và cháy; sulfuric acid và dung dịch NaOH đặc phá huỷ vải, da,… khi tiếp xúc.

Thí nghiệm 1 trang 89 Hóa học 11

Lời giải:

Hiện tượng: có khí sinh ra, khí này làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu thuốc tím. Đốt khí thoát ra ở đầu ống dẫn khí, thấy khí cháy và toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học giải thích hiện tượng:

C2H5OH overset{H_{2}SO_{4},t^{0} }{rightarrow} CH2 = CH2 + H2O

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HO – CH2 – CH2 – OH + 2MnO2 + 2KOH

C2H4 + 3O2overset{t^{0} }{rightarrow}  2CO2 + 2H2O.

Đun ethanol với sulfuric acid đặc sinh ra khí ethylene; dẫn tiếp khí qua ống nghiệm đựng Br2 (hoặc thuốc tím) thấy dung dịch Br2 (hoặc dung dịch KMnO4) nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở liên kết đôi của ethylene kém bền vững.

Thí nghiệm 2 trang 89 Hóa học 11

Điều chế và thử tính chất của acetylene

Chuẩn bị: Đất đèn (thành phần chính là calcium carbide), nước bromine, dung dịch KMnO4 1%; ống nghiệm, giá thí nghiệm, ống dẫn khí hình chữ L, ống dẫn khí hình chữ Z có một đầu được vuốt nhọn.

Tiến hành: Cho 2 mL nước vào ống nghiệm, thêm vào đó vài viên đất đèn bằng hạt ngô, rồi đậy nhanh ống nghiệm bằng nút có gắn ống dẫn khí hình chữ L. Sục ống dẫn khí vào ống nghiệm có chứa khoảng 1 mL nước bromine, khi nước bromine bị mất màu thì thay ống nghiệm bằng ống nghiệm khác có chứa 1 mL dung dịch KMnO4 1%. Khi màu tím biến mất thì thay ống dẫn khí hình chữ L bằng ống dẫn khí hình chữ Z (đầu được vuốt nhọn hướng lên phía trên) và đốt khí thoát ra ở đầu ống dẫn khí.

Yêu cầu: Quan sát, viết phương trình hoá học và giải thích hiện tượng xảy ra.

Lời giải:

Hiện tượng: Đất đèn (thành phần chính CaC2) tác dụng với nước sinh ra khí acetylene (C2H2). Dẫn acetylene vào các ống nghiệm chứa dung dịch KMnO4 và nước Br2 thấy các dung dịch này nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở acetylene kém bền vững.

Khi đốt acetylene cháy, toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học minh hoạ:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

CH ≡ CH + 2Br2 → CHBr2 – CHBr2

3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC – COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

C2H2 + frac{5}{2} O_{2} overset{t^{0} }{rightarrow} 2CO2 + H2O

Vận dụng 2 trang 89 Hóa học 11

Hãy trình bày cách phân biệt hex – 1 – yne (CH3[CH2]3C ≡ CH) và hex – 2 – yne (CH3C ≡ C[CH2]2CH3) chứa trong hai lọ giống nhau.

Lời giải:

Đánh số thứ tự từng lọ mất nhãn, trích mỗi lọ một ít sang ống nghiệm đánh số tương ứng.

Sử dụng dung dịch AgNO3/ NH3 (dung dịch silver nitrate trong ammonia) làm thuốc thử.

Nếu xuất hiện kết tủa vàng → hex – 1 – yne. Phương trình hoá học:

CH3[CH2]3C ≡ CH + Ag(NH3)2OH → CH3[CH2]3C ≡ CAg + 2NH3 + H2O.

Không có hiện tượng gì xuất hiện → hex – 2 – yne.

Câu hỏi 8 trang 89 Hóa học 11

Viết phương trình hoá học của phản ứng cháy hoàn toàn của alkane, alkene, alkyne ở dạng công thức tổng quát. So sánh tỉ lệ số mol carbon dioxide và nước tạo ra trong các trường hợp trên.

Lời giải:

– Phản ứng cháy hoàn toàn của alkane:

Câu hỏi 8 trang 89 Hóa học 11

Trong phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkane: nH2O>nCO2

– Phản ứng cháy hoàn toàn của alkene:

Câu hỏi 8 trang 89 Hóa học 11

Trong phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkene: nH2O=nCO2

– Phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkyne:

Câu hỏi 8 trang 89 Hóa học 11

Trong phản ứng đốt cháy hoàn toàn alkene: nH2O < nCO2

Luyện tập 5 trang 89 Hóa học 11

Ở nhiệt độ cao và có mặt của dung dịch sulfuric acid đặc, ethanol (CH3CH2OH) bị chuyển hoá thành ethylene và nước.

a) Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

b) Vì sao cần dẫn khí từ ống nghiệm điều chế ethylene qua ống có chứa mẩu bông tẩm dung dịch NaOH đặc?

Lời giải:

a) Phương trình hoá học của phản ứng xảy ra:

C2H5OH overset{H_{2}SO_{4},t^{0} }{rightarrow} CH2 = CH2 + H2O

b) Khí ethylene sinh ra có thể có lẫn các tạp chất như CO2, SO2… bông tẩm dung dịch NaOH đặc có tác dụng loại bỏ các tạp chất này.

Phương trình hoá học minh hoạ:

CO2 + 2NaOH → Na2CO3 + H2O

SO2 + 2NaOH → Na2SO3 + H2O.

IV. Ứng dụng và điều chế alkene, alkyne

Vận dụng 3 trang 90 Hóa học 11

Thực vật có xu hướng sinh ra nhiều ethylene hơn khi bị thương tổn hay gặp điều kiện bất lợi (hạn hán, ngập úng, …). Vì sao khi bày bán trong siêu thị, rau thường được chứa trong các túi nylon có lỗ?

Lời giải:

Rau khi bày bán trong các siêu thị thường được chứa trong các túi nylon có lỗ để giảm bớt tích tụ khí ethylene trong túi rau, giúp rau tươi lâu hơn.

Bài tập (trang 91)

1. Bài 1 trang 91 Hóa học 11

Viết công thức cấu tạo của các chất có tên dưới đây:

a) pent – 2 – ene

b) 2 – methylbut – 2 – ene

c) 3 – methylbut – 1 – yne

d) 2 – methylpropene

Lời giải:

a) pent – 2 – ene: CH3 – CH = CH – CH2 – CH3.

Vận dụng 3 trang 90 Hóa học 11

2. Bài 2 trang 91 Hóa học 11

Viết công thức cấu tạo của sản phẩm chính tạo thành trong các phản ứng dưới đây:

a) CH ≡ CH + 2H2overset{Ni}{rightarrow}

b) CH3 – C ≡ CH + 2HBr →

c) CH ≡ CH + 2Br2

Lời giải:

a) CH ≡ CH + 2H2overset{Ni}{rightarrow} CH3 – CH3.

b) CH3 – C ≡ CH + 2HBr → CH3 – CBr2 – CH3.

c) CH ≡ CH + 2Br2 → CHBr2 – CHBr2.

3. Bài 3 trang 91 Hóa học 11

Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các khí: ethane, ethylene và acetylene.

Lời giải:

Dẫn lần lượt từng khí qua ống nghiệm chứa dung dịch AgNO3/ NH3 (dung dịch silver nitrate trong ammonia):

– Nếu có kết tủa vàng xuất hiện → khí acetylene.

CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → CAg ≡ CAg + 4NH3 + 2H2O.

– Không có hiện tượng xuất hiện là ethane, ethylene (nhóm I).

Dẫn lần lượt từng khí ở nhóm I vào ống nghiệm chứa dung dịch bromine:

– Nếu dung dịch bromine nhạt dần đến mất màu → ethylene.

CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br.

– Không có hiện tượng xuất hiện → ethane.

4. Bài 4 trang 91 Hóa học 11

Cho các đoạn mạch polymer như ở dưới đây:

Bài 4 trang 91 Hóa học 11

Viết phương trình hoá học tổng hợp các polymer ấy từ các alkene tương ứng.

Lời giải:

Bài 4 trang 91 Hóa học 11

5. Bài 5 trang 91 Hóa học 11

Trong một phương pháp tổng hợp polyethylene (PE), các phân tử ethylene đã được hoà tan trong dung môi phản ứng với nhau để tạo thành polymer. Có thể sử dụng methyl alcohol, nước, cyclohexane hay hex – 1 – ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp PE được không? Giải thích.

Lời giải:

– Có thể sử dụng methyl alcohol, cyclohexane làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do các dung môi này hoà tan ethylene nhưng không hoà tan PE.

– Không sử dụng nước làm dung môi cho phản ứng trùng hợp ethylene do nước không hoà tan ethylene.

– Không sử dụng hex – 1 – ene làm dung môi cho phản ứng trùng hợp do có thể tạo ra polime khác PE.

——————-

Trên đây TaiLieuViet.vn vừa gửi tới bạn đọc bài viết Hóa học 11 Cánh Diều bài 13. Hi vọng qua bài viết này bạn đọc có thêm tài liệu để học tập tốt hơn môn Hóa học 11 Cánh diều.